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供應硼氫化鈉
| 詳細信息  
關鍵字:供應硼氫化鈉
dbzz中文名稱: 硼氫化鈉
中文同義詞: 氫硼化鈉;四氫硼酸(1-)鈉;硼氫鈉;四氫硼鈉;四氫硼酸鈉 ;硼氫化鈉;四氫硼化鈉;硼氫化鈉, 97+%
英文名稱: Sodium borohydride
英文同義詞: SODIUM BORANATE;SODIUM BOROHYDRIDE;SODIUM TETRAHYDRIDEBORATE;SODIUM TETRAHYDRIDOBORATE;SODIUM TETRAHYDROBORATE;SBH;BH4Na;Borate(1-), tetrahydro-, sodium
CAS號: 16940-66-2
分子式: BH4Na
分子量: 37.83
EINECS號: 241-004-4
含量 98%
性質白色粉末
用途 硼氫化鈉的氫在這里顯-1價故有很強還原性可以還原有一定氧化性的無機物,它主要用于有機合成中的-COOH還原成-CH20H,起到有機合成的很大作用所以被成為“萬能還原劑”。是一種良好的還原劑,它的特點是性能穩定,還原時有選擇性。可用作醛類,酮類和酰氯類的還原劑,塑料的發泡劑,制造雙氫鏈霉素的氫化劑,制造硼氫化鉀的中間體,合成硼烷的原料,以及用于造紙工業和含汞污水的處理劑。
硼氫化鈉給有機化學家們提供了一種非常便利溫和的還原醛酮類物質的手段。在此之前,通常要用金屬/醇的辦法來還原羰基化合物,而硼氫化鈉可以在非常溫和的條件下實現醛酮羰基的還原,生成一級醇、二級醇。還原步驟是先把底物溶于溶劑,一般是甲醇或者乙醇,然后用冰浴冷卻,將硼氫化鈉粉末加入混合物攪拌至反應完全即可。反應過程可以用薄層層析監測。如果溶劑不是醇,那么需要另加甲醇或者乙醇一同反應。硼氫化鈉是一種中等強度的還原劑,所以在反應中表現出良好的化學選擇性,只還原活潑的醛酮羰基,而不與酯、酰胺作用。


與氰基硼氫化鈉比較 兩個都是還原劑,氰基硼氫化鈉比硼氫化鈉更緩和些,選擇性更好。
硼氫化鈉可以在非常溫和的條件下實現醛酮羰基的還原,生成一級醇、二級醇。還原步驟是先把底物溶于溶劑,一般是甲醇或者乙醇,然后用冰浴冷卻,將硼氫化鈉粉末加入混合物攪拌至反應完全即可。硼氫化鈉是一種中等強度的還原劑,所以在反應中表現出良好的化學選擇性,只還原活潑的醛酮羰基,而不與酯、酰胺作用,一般也不與碳碳雙鍵、叁鍵發生反應。少量硼氫化鈉可以將腈還原成醛,過量則還原成胺。
氰基硼氫化鈉是溫和的還原劑,常用于將醛/酮制得的亞胺選擇性還原為胺,尤其適用于還原胺化反應(Borch反應),它與水反應緩慢,可以用水作氰基硼氫化鈉反應的溶劑,用氫化鋁鋰和硼氫化鈉之類的親核性還原劑不能將吲哚環系還原。在酸性條件下才容易將雜環還原,以前使用過度金屬-酸組合,但現在使用對酸性相對穩定的金屬氫化物如氰基硼氫化鈉可使反應條件更加溫和。這種還原反應是通過對β-質子化吲哚-3H吲哚陽離子的氫化物進攻完成的。
還原能力 硼氫化鈉是比較溫和的還原劑,它對醛,酮的還原效里比較好.常用溶劑是醇,四氫呋喃,DMF,水等。他一般不還原酯基,羧基,酰胺,但在高濃度,高溫再配合合適溶齊或用路易斯酸催化時,可以還原酯基等比較弱的羰基。
還原醛,酮不僅溫和,而且效果很好。基本的操作:使用甲醇或者乙醇為溶劑,醛酮羰基化合物與硼氫化鈉的物質量1:1就足夠了。溫度可以采用階段升溫法,比如開始用50度,當反應足夠時間后如1小時,再回流反應,薄層監視進度即可。反應一般是很徹底的。一般講,溶劑用量只要能夠滿足反應后不至于形成白色粘漿即可。反應不許要嚴格無水;甚至有用水當作溶劑的例子:比如還原對甲酰基苯甲酸,還原的是甲酰基(甲醛),先用氫氧化鈉中和了羧基,然后在水中反應即可成功還原甲酰基。
硼氫化鈉在酸性條件會快速分解釋放氫氣,所以它不能在酸性條件反應,但可以在堿性條件下使用。硼氫化鈉接觸羧酸是會快速分解釋放氫氣。所以它不能單獨還原羧酸,必須與碘聯合使用,先與羧酸反應至氣泡停止后就加入碘,繼續放氣體。隨后加入鹽酸分解形成的硼酸酯,就可以獲得醇。注意:反應要在無水THF進行,THF必須鈉回流至二苯酮變藍才能使用!否則在羧酸與硼氫化鈉反應過程中形成乳狀物,而不是澄清液體。
用硼氫化鈉與無水氯化鋅(200度以上脫水干燥)在無水THF中反應3小時后,制得硼氫化鋅。該溶液混合物不需要進行分離純化,就可以當作硼氫化鋅使用,來在THF的回流溫度下還原羧酸或者酯,收率不錯,但是雙鍵可能會有些受影響,比如還原肉桂酸,會有一部分雙鍵還原的產物
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